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到上海后，她担任大夏大学的女生指导，并在附中任教，住女生宿舍；课余，夜以继日地继续着她的写作生活。她收入不多，生活很苦，常是满面愁容，向朋友感叹自己的命运，责骂男子和爱情害了她。北京，是她自幼生长的地方，对她来说，有着特殊深厚的感情。一封朋友的来信把她叫到故都去了。在那里，她担任了使她头痛的北京市立女子中学校长的职务。她说：“当校长真是要我的命。……一天到晚要同那些鬼脸的打官腔的人们会面，并且还要谨慎，还不能乱说一句话。现在不要说作品，真是连文学的感情，也消逝得干干净净了。”第二年，她辞了职，又到北京师大附中教书去了，与好友石评梅成为同事。石评梅的情人、中共一大代表高君宇病逝，葬于北京陶然亭。庐隐以此为素材，写了《象牙戒指》。庐、石同是天涯沦落人，她俩终日以烟打发时光，以酒遣愁。
那时候，办刊物的风气并不低落，在几个朋友的努力下，每人出几百元筹办了一个“华严书店”。
“华严”，取其文章之华饰，态度庄严之意。书店开张之前，他们办了一种《华严半月刊》，庐隐任编辑，自己并努力写文章。这时期，她创作的小说、散文和散文诗，多发表在北京《晨报》副刊和石评梅所办的《蔷薇周刊》上，其短篇集成一册出版，名曰《曼丽》。她曾说，这个时期是她的悲哀时期，这本集子里充满了悲哀，虽然这是一种浅薄的衷感。她觉得人生不免要死，盛会不免要散，好花不免要残，圆月不免要缺。这些自然现象的缺陷，使她陷入悲哀和空虚。
当时她正读德国唯心主义哲学家叔本华的著作，隐隐约约服膺了他的“人生——苦海”的悲观主义思想。庐隐自己也承认这时期是悲哀主宰着她，无论什么东西，在她看来都有悲哀的色调，人们的每一声叹息，每一滴泪水，都能在她心里得到共鸣，也使她的灵魂得到安慰。她悲哀着走路，悲哀着看世界，但她并不想解决这种支配着她的悲哀，也不知道如何解决。
1928年9月30日，庐隐最亲密的挚友石评梅患急性脑膜炎猝亡。庐隐深悟到生命的脆弱如荷叶上的露珠，绝望中感叹“死比生乐”。
庐隐遭到了人间最不幸的死别，在不太长的时间里，她母亲、丈夫、挚友石评梅和大哥相继死亡，使悲哀像山一样压在她的心上，哀伤紧紧捆绑着她，折磨着她。
石评梅死后，她成了一个没有伴侣的长途旅人。她说：“这时节我被浸在悲哀的海里，我但愿早点死去，我天天喝酒吸烟，我试作慢性的自杀。”
她的哥哥一去世，使她的悲哀生活到了高潮，她病倒了。病好后，她觉得自己的思想有转变的必要，不能再如此生活在悲哀之中了。她在自传里说：“虽然世界是有缺陷的，我要把这些缺陷，用人力填起来……我只要有这种努力的意念，我的生命便有了光明、有了力……”
在这种思想主导下，她写了中篇小说《归雁》。她说：“在《归雁》中，我有着热烈的呼喊，有着热烈的追求，只可恨那时节，我脑子里还有一些封建时代的余毒，我不敢高叫打破礼教的藩篱。可是我内心却燃烧着这种渴望，因为这两念的不协调，我受了痛苦，最后我是被旧势力所战胜，‘那一只受了伤的归雁，仍然负着更深的悲哀重新去飘泊了’。”
庐隐是一位感伤的悲观主义者，作品都没有摆脱悲哀的色调。她追求人生的意义，但看不到人生的前途，觉得人生“比做梦还要不可捉摸”。
苏雪林说，庐隐的作品，“总是充满了悲哀，苦闷，愤世，嫉邪，视世闹事无一当意，世闻人无一怄心”“……庐隐的苦闷，现代有几个人不曾感觉到？经验过？但别人讳莫如深，唯恐人知，庐隐却很坦白地自加暴露，又能从世俗非笑中毅然决然找寻她苦闷的出路。这就是她的天真可爱和过人处。”
时人喜欢将庐隐和冰心相提并论，冰心在作品里通过对大自然和母爱的讴歌，表现出她对自由、光明人生的追求的理想。庐隐的作品则不同，她的主人公都是无出路的，前途茫茫，一片黑暗，他们负荷着冷酷、无情的现实，有人说“黄庐隐对社会里的任何人都不承认，她深深地感受着孤独。谢冰心主张则不然，她认为在人与人之问，是有不可分离的关系。这样，黄庐隐便必然的用着悲哀的视线眺望人问，而谢冰心，也不可避免的用了无限的热情来温暖人类。她们俩，一个是对世界表现了完全的绝望，一个是感觉着被损害的伟大的爱可以如死灰之能复燃……”
庐隐作品倾向的形成是有多方面原因的。首先，她的家庭、教育在她思想里成了一个特有的世界观，这是绝大部分知识分子所共有的；二是她的生活环境是冷酷的，她几乎没有父母之爱，没有亲人之情。到了成年，其遭遇又十分不幸，亲人的相继死亡，这残酷的命运，使她悲痛欲绝；三是“五四”运动的落潮，给当时很多渴望光明追求进步的知识分子带来了重大影响，庐隐也是其中的一个。
庐隐曾说：“在第一个时期里，已经确定了我的人生观，到第二个时期，我的人生现，由极度的悲哀，向另一方向转变，到了第三个时期，就是我已另开拓出一条新路来了，所谓‘山穷水尽疑无路，柳暗花明又一村’了。”
她说的三个时期，是她十三四年创作生涯中的三个阶段。其实，不论哪个时期的作品，都流露着悲哀的色彩，只是轻重浓淡不同而已：“我不满意这个现实的人间，一起头我就这样，其中所不同的，是从前只觉得伤感而不想来解决这伤感，所以第二步，我还是不满意人间的一切，我还是伤感，第三步呢，不满意于人间和伤感也更深进一层，但我却有了对付这伤感和不满意于人间的方法，我现在不愿意多说伤感，并不是我根本不伤感，只因我的伤感，已到不可说的地步……”
只读过她的作品而没见过她的人，多半以为她是一位愁眉苦脸的女性，但实则不然。她自己也说，她有两种绝对相反的人格：“在文章里，我是一个易感多愁脆弱的人，——因为一切的伤痕和上当的事实，我只有在写文章的时候，才想得起来，而也是我写文章唯一的对象，但在实际生活上，我却是一个爽朗旷达的人”。“在写文章时——也不是故意的无病呻吟，说也奇怪，只要我什么时候写文章，什么时候我的心便被阴翳渐渐遮满，深深地沉到悲伤的境地去，只要文章一写完，我放下笔，我的灵魂便立刻转了色彩……”庐隐写于1927年的第二本短篇小说集《曼丽》，是她认为“从颓唐中振起来的作品”。茅盾说：“《曼丽》集中多数作品表示了作者颇想脱掉幻想的感情花衫，并企图重新估定人生的价值。她这次创作思想的变化有个人的因素，但主要是社会的影响。促成她这一转向的，与其说是她个人生活上的变动，倒不如说是时代的暴风雨的震荡。”
翟菊农在这本集子的序里说：“这本小说集子比《海滨故人》很有不同的地方。就内容说，《曼丽》的取材，范围要比《海滨故人》宽些，……《海滨故人》集子里据我猜想大部分是作者自身的直接的描述，好处是亲切；在这本集子里，虽则大部分还是自身经验的描述，但要比较蕴蓄些。……《海滨故人》集子里很多爆发式的感情，在这本集子里比较的经过一番洗炼工夫。”