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就在贾珩奋发读书的这段日子，两千里之外的扬州城里有一位被革职的知府迎来了事业的转机，将要重新踏上仕途。这人与贾家同宗，姓贾名化、表字时飞、别号雨村，他是林黛玉的家庭塾师。这个人是红楼梦里的重要人物，他在书中有完整的人生履历，与贾家的命运始终连在一起。
这贾雨村原系湖州人氏，也是诗书仕宦之族。他长得仪表堂堂，自幼苦读诗书，满腹才华。因他生于末世，祖宗根基已尽，人口衰丧，只剩得他一身一口。在家乡无益，十多年前他来到苏州府求取功名，再整基业，暂寄城里葫芦庙安身。他已经中了秀才，每日卖文作字为生，生活清平。附近一位员外甄士隐与他熟悉，士隐家境富裕，城外还有田庄。他看贾雨村很有文采，常邀请他喝酒聊天。
这天雨村过来拜望，士隐正好接待外地客人，让人把他安排到书房暂坐。雨村且翻弄诗籍解闷，忽听得窗外有女子嗽声。雨村遂起身往外一看，原来是一个丫鬟在那里掐花儿，生的仪容不俗，眉目清秀，虽无十分姿色，却也有动人之处。雨村不觉看得呆了。那甄家丫鬟掐了花儿方欲走时，猛抬头见窗内有人：敝巾旧服，虽是贫窘，然生得腰圆背厚，面阔口方，更兼剑眉星眼，直鼻方腮。
这丫鬟忙转身回避，心下自想：“这人相貌出众，却又这样褴褛，我家并无这样贫窘亲友。想他定是主人常说的什么贾雨村了，怪道又说他‘必非久困之人，每每有意帮助周济他，只是没什么机会。’这人是个有骨气的，将来必定有些出席。”她如此一想，不免又回头一两次。
雨村已经二十多岁，因为家贫尚未婚娶，心中自然对美丽的女性充满向往。见她连连回头，便以为这女子心中有意于他，遂狂喜不禁，自谓此女子必是个巨眼英豪、风尘中之知己。一时小童进来，雨村打听得前面士隐在前面厅堂留客人吃饭，不可久待，遂从夹道中自便门出去了。
过了几天，士隐请雨村吃饭。两人推杯换盏，喝的开心。雨村此时已有七八分酒意，狂兴不禁，乃对月寓怀，口占一绝云：
时逢三五便团圆，满把清光护玉栏。
天上一轮才捧出，人间万姓仰头看。
这首诗歌写出了他的不凡抱负，也体现了他出口成章的出众才华。士隐是个识货的，拍案叫好：“妙极!弟每谓兄必非久居人下者，今所吟之句，飞腾之兆已见，不日可接履于云霄之上了。可贺可贺！”乃亲斟一斗为贺。
雨村一不客气，一饮而尽。他感叹道：“非晚生酒后狂言，若论时尚之学，晚生也或可去充数挂名。只是如今行李路费一概无措，神京路远，非赖卖字撰文即能到得。”士隐不待说完，便道：“兄何不早言!弟已久有此意，但每遇兄时并未谈及，故未敢唐突。今既如此，弟虽不才：‘义利’二字却还识得；且喜明岁正当大比，兄宜作速入都，春闱一捷，方不负兄之所学。其盘费馀事弟自代为处置，亦不枉兄之谬识矣。”当下即命小童进去速封五十两白银并两套冬衣，又云：“十九日乃黄道之期，兄可即买舟西上。待雄飞高举，明冬再晤，岂非大快之事！”雨村收了银衣，不过略谢一语，并不介意，仍是吃酒谈笑。那天已交三鼓，二人方散。
各位看官，贾雨村穷困潦倒，对于甄家慷慨的资助，不过略谢一语，并不介意。按理说，一般人受此厚赠，虽不至于感激涕零，千恩万谢，多说几句“多谢”、“愧领”之类的话是应该的，即使起立、垂首、抱拳致谢，也不辱没身份。但是贾雨村没有，并非他不感激，而是大恩不言谢。这个时候的雨村还没有蜕变，还是个重义轻利讲究气节的文人。
士隐送雨村去后，回房一觉，直至红日三竿方醒。因思昨夜之事，意欲写荐书两封与雨村带至都中去，使雨村投谒个仕宦之家为寄身之地。因使人过去请时，那家人回来说：“和尚说，贾爷今日五鼓已进京去了，也曾留下话与和尚转达老爷，说：‘读书人不在黄道黑道，总以事理为要，不及面辞了。’”士隐听了，也只得罢了。
谁知道人生无常，没过多久，士隐唯一的女儿英莲竟然被天杀的人贩子拐走，士隐备受打击，从此一蹶不振。祸不单行，临近街上发生火灾，甄家的大宅院受到牵连，被烧做白地。甄家只能搬到城外田庄生活。这时候连年灾荒，盗贼四起，城外难以容身，甄士隐举家来吴江县投靠岳父封肃。
士隐是个志诚的君子，既然来到岳父家，人生地不熟，自然信赖岳父。将自家的钱财拿出来请岳父置办田宅为生，没想到这封肃却是个人面兽心的小人，知道女婿是个迂腐的读书人，不善经营，乘机侵占女婿的钱财，处处欺负他。士隐的钱财很快被岳父弄干了，岳父反而时常拿话语挤兑他，说他不能勤俭持家。士隐虽然善良，却不是个傻子，在家里存身不得，后来被迫出家，夫人只能带两个丫鬟在家度时光。
再说，雨村于十六日便起身赴江宁。大比之期，十分得意，中了举人。这年是大比之年，他随后进京，中了二甲进士，选入外班。吏部将其分派到苏州府下面的吴江县当了本县太爷。这可是天下一等一的好县，雨村踌躇满志地上任了。
也是机缘巧合，雨村在大街上偶然看到了丫鬟娇杏，知道甄家搬到了这边，很是高兴。雨村派人来到封家问清楚情况，很是感叹，他还是那个重情义的贾雨村，当即派人四处寻找甄家丢失的女儿。
次日，早有雨村遣人送了两封银子、四匹锦缎，答谢甄家娘子；又一封密书与封肃，托他向甄家娘子要那娇杏作二房。封肃喜得眉开眼笑，巴不得去奉承太爷，便在女儿前一力撺掇。当夜用一乘小轿，便把娇杏送进衙内去了。雨村欢喜自不必言，又封百金赠与封肃，又送甄家娘子许多礼物，令其且自过活，以待访寻女儿下落。
却说娇杏那丫头便是当年回顾雨村的，因偶然一看便弄出这段奇缘，也是意想不到之事。雨村中进士后，家中娶了妻子。谁知娇杏运气出奇的好，自到雨村身边，深得宠爱，只一年便生一子。又过了半载，雨村原配夫人染疾下世，雨村便将娇杏扶作正室夫人，这可是堂堂的知府夫人，多少大家闺秀羡慕。正是：偶因一回顾，便为人上人。
雨村为官，才干优长，几年之内就从七品知县晋升为从四品的知府。他也有两个致命缺点：贪酷，恃才侮上。这两个缺点导致了他官场失利。
贾雨村好容易做了官，对钱财看的重，这也是清朝官场的通病。雨村性格傲慢，恃才侮上，那同寅皆侧目而视，在官场自然立身不稳。后来他被上司参了一本，说他貌似有才，性实狡猾，又题了一两件徇庇蠹役、交结乡绅之事，龙颜大怒，即命革职。部文一到，本府各官无不喜悦。
雨村跌了这么大跟斗，心中羞惭、愤恨、失望，百感交集，面上却装作若无其事。他交代过了公事，将历年所积的宦囊，并娇杏等家属人送至原籍安顿妥当了，却自己担风袖月，游览天下胜迹，寻找机会复出。